Akryl jest szeroko stosowany w produkcji różnych materiałów polimerowych ze względu na jego elastyczność w niskich temperaturach, odporność na ciepło, odporność na starzenie, wysoką przezroczystość i stabilność koloru.Właściwości te umożliwiają zastosowanie go w szerokim zakresie zastosowań, w tym w tworzywach sztucznych, lakierach podłogowych, powłokach, tekstyliach, farbach i klejach.Rodzaj i ilość użytych monomerów akrylanowych ma istotny wpływ na właściwości produktu końcowego, w tym temperaturę zeszklenia, lepkość, twardość i trwałość.Więcej polimerów odpowiednich do różnych zastosowań można otrzymać przez kopolimeryzację z monomerami z grupami funkcyjnymi hydroksylowymi, metylowymi lub karboksylowymi.
Materiały otrzymane przez polimeryzację monomerów akrylanowych są szeroko stosowane w przemyśle, ale monomery resztkowe często znajdują się w materiałach polimerowych.Te resztkowe monomery mogą nie tylko powodować podrażnienie skóry i inne problemy, ale także powodować nieprzyjemny zapach produktu końcowego z powodu nieprzyjemnego zapachu tych monomerów.
System węchowy ludzkiego ciała wyczuwa monomer akrylanowy w bardzo niskim stężeniu.W przypadku wielu akrylowych materiałów polimerowych zapach produktów pochodzi głównie od monomerów akrylanowych.Różne monomery mają różne zapachy, ale jaki jest związek między strukturą monomeru a zapachem?Patrick Bauer z Friedrich Alexander Universit ä terlangen-nürnberg (Fau) w Niemczech badał typy i progi zapachowe serii komercjalizowanych i zsyntetyzowanych monomerów akrylanowych.
W tym badaniu przetestowano łącznie 20 monomerów.Te monomery obejmują syntezę komercyjną i laboratoryjną.Test pokazuje, że zapach tych monomerów można podzielić na siarkę, gaz lżejszy, geranium i grzyb.
Diakrylan 1,2-propanodiolu (nr 16), akrylan metylu (nr 1), akrylan etylu (nr 2) i akrylan propylu (nr 3) są określane głównie jako zapachy siarki i czosnku.Ponadto te dwie ostatnie substancje są również opisywane jako mające lżejszy zapach gazu, podczas gdy akrylan etylu i diakrylan glikolu 1,2-propylenowego sprawiają wrażenie lekko klejącego zapachu.Akrylan winylu (nr 5) i akrylan propenylu (nr 6) są określane jako zapachy paliwa gazowego, podczas gdy akrylan 1-hydroksyizopropylu (nr 10) i akrylan 2-hydroksypropylu (nr 12) są określane jako zapachy geranium i lżejszego gazu .Akrylan N-butylu (nr 4), akrylan 3-(z) pentenu (nr 7), akrylan butylu SEC (geranium, aromat grzybowy; nr 8), akrylan 2-hydroksyetylu (nr 11), 4-metyloamyl akrylan (grzybowy, owocowy; nr 14) i diakrylan glikolu etylenowego (nr 15) są opisane jako smak grzybowy.Akrylan izobutylu (nr 9), akrylan 2-etyloheksylu (nr 13), akrylan cyklopentanylu (nr 17) i akrylan cykloheksanu (nr 18) opisano jako zapachy marchwi i geranium.Akrylan 2-metoksyfenylu (nr 19) to zapach geranium i szynki wędzonej, podczas gdy jego izomer akrylan 4-metoksyfenylu (nr 20) to zapach anyżu i kopru włoskiego.
Progi zapachowe badanych monomerów wykazywały duże różnice.W tym przypadku próg zapachu odnosi się do stężenia substancji, które wytwarza minimalny bodziec do odczuwania zapachu przez człowieka, znanego również jako próg węchowy.Im wyższy próg zapachu, tym niższy zapach.Z wyników eksperymentalnych można zauważyć, że na próg zapachu bardziej wpływają grupy funkcyjne niż długość łańcucha.Spośród 20 badanych monomerów akrylan 2-metoksyfenylu (nr 19) i akrylan butylu SEC (nr 8) miały najniższy próg zapachu, który wynosił odpowiednio 0,068 ng/lair i 0,073 ng/lair.Akrylan 2-hydroksypropylu (nr 12) i akrylan 2-hydroksyetylu (nr 11) wykazały najwyższy próg zapachu, który wynosił odpowiednio 106 ng/lair i 178 ng/lair, ponad 5 i 9 razy więcej niż 2-etyloheksyl akrylan (nr 13).
Jeśli w cząsteczce znajdują się centra chiralne, na zapach cząsteczki mają również wpływ różne struktury chiralne.Jednak na razie nie ma konkurencyjnych badań.Łańcuch boczny w cząsteczce również ma pewien wpływ na zapach monomeru, ale są wyjątki.
Akrylan metylu (nr 1), akrylan etylu (nr 2), akrylan propylu (nr 3) i inne monomery o krótkich łańcuchach mają taki sam zapach jak siarka i czosnek, ale zapach ten będzie się stopniowo zmniejszał wraz ze wzrostem długości łańcucha.Wraz ze wzrostem długości łańcucha zapach czosnku zmniejszy się i pojawi się lżejszy zapach gazu.Wprowadzenie grup hydroksylowych do łańcucha bocznego ma wpływ na interakcję międzycząsteczkową i będzie miało większy wpływ na komórki odbierające zapach, powodując różne odczucia zapachu.Dla monomerów z nienasyconymi wiązaniami podwójnymi winylowymi lub propenylowymi, a mianowicie akrylanu winylu (nr 5) i akrylanu propenylu (nr 6) wykazują jedynie zapach paliwa gazowego.Innymi słowy, wprowadzenie drugiego zamkniętego nienasyconego wiązania podwójnego prowadzi do zaniku zapachu siarki lub czosnku.
Kiedy łańcuch węglowy zostanie zwiększony do 4 lub 5 atomów węgla, postrzegany zapach będzie oczywiście zmieniał się z siarki i czosnku na grzyby i geranium.Ogólnie rzecz biorąc, akrylan cyklopentanylu (nr 17) i akrylan cykloheksanu (nr 18), które są monomerami alifatycznymi, wykazują podobny zapach (zapach geranium i marchwi) i są nieco inne.Wprowadzenie alifatycznych łańcuchów bocznych nie ma dużego wpływu na poczucie zapachu.
Czas publikacji: 07.06-2022