Wprowadzenie drugiej grupy akrylanowej, diakrylanu glikolu etylenowego (nr 15), do akrylanu 2-hydroksyetylu (nr 11) nie spowodowało większych zmian w zapachu.Pierwsza z nich przedstawia zapach grzybów, a druga zapach grzybów i mchu.Natomiast dla diakrylanu 1,2-propanodiolu (nr 16) po wprowadzeniu drugiej grupy akrylanowej do estru 1-hydroksyizopropylowego kwasu akrylowego (nr 10) / estru 2-hydroksypropylowego kwasu akrylowego (nr 12) , zapach geranium i lżejszy gaz monoestru zniknął w diestrze, a zapach czosnku i kleju powstał w diestrze.
Spośród wszystkich akrylanów n-alkilu o prostym łańcuchu, akrylan etylu (nr 2) wykazywał najniższy próg zapachu, który wynosił zaledwie 0,83 ng/powierzchnia.Wraz ze wzrostem długości łańcucha próg nieznacznie wzrósł, a akrylan n-butylu (nr 4) osiągnął 2,4 ng/l.Jednak ta zasada nie zawsze jest skuteczna, ponieważ próg akrylanu metylu (nr 1) o najkrótszym łańcuchu spośród czterech monomerów jest najwyższy (11 ng/powierzchnia).W porównaniu z odpowiadającymi im nasyconymi monomerami akrylanowymi akrylan etylu (nr 2) i akrylan propylu (nr 3), akrylan winylu (nr 5) i akrylan propenylu (nr 6) zawierające nienasycone wiązania podwójne wykazały 20- i 3,5-krotnie niższe progi zapachu .Wskazuje to, że wprowadzenie nienasyconych wiązań podwójnych w łańcuchu węglowym znacznie zwiększy próg zapachu i zmniejszy jego percepcję.Jednakże, jeśli nienasycone wiązanie podwójne nie znajduje się na grupie końcowej, efekt nie jest oczywisty.Na przykład próg zapachu 3-(z) estru pentenowego kwasu akrylowego (nr 7) wynosi tylko (1,3 ng/lair).
Spośród wszystkich estrów akrylanów alkilu, akrylan 2-etyloheksylu (nr 13) wykazywał najwyższy próg zapachu wynoszący 20 ng/lair, co było związane ze słabym oddziaływaniem między 2-etyloheksylem a akceptorem zapachu ze względu na efekt zawady przestrzennej 2-etyloheksylu.Wysoki próg zapachu akrylanu 2-etyloheksylu oraz jego zastosowanie w celu poprawy miękkości i elastyczności dyspersji żywicy akrylowej sprawia, że nadaje się on do stosowania jako dodatek lub komonomer w niskozapachowych powłokach i klejach.Jednak długotrwały kontakt z akrylanem 2-etyloheksylu może prowadzić do nowotworu lub raka, a jego wysoki próg zapachu może stać się wadą, ponieważ nie będzie odczuwalny przez organizm człowieka.
Próg zapachu akrylanu zawierającego cyklopentan i cykloheksan (nr 17 i 18) nie jest niższy niż próg zapachu niecykloalkilu o tej samej liczbie atomów węgla.Jednocześnie próg zapachu akrylanu cyklopentanu (nr 17) był 30 razy wyższy niż akrylanu cykloheksanu (nr 18).
W przypadku akrylanu 2-hydroksyetylu (nr 11) i akrylanu 2-hydroksy-n-propylu (nr 12) wprowadzenie hydroksylu w strukturę znacznie poprawiło próg zapachu, który wyniósł odpowiednio 178 i 106 ng/powierzchnię, co sprawiło, że zapach bardzo niski.Ten sam trend można zaobserwować na podstawie różnicy progu zapachu między akrylanem sec butylu (nr 8) a akrylanem 1-hydroksyizopropylu (nr 10).
Wraz z wprowadzeniem butylu SEC próg zapachowy akrylanu został znacznie obniżony do zaledwie 0,073 ng/l, wykazując najniższy próg zapachowy spośród wszystkich akrylanów alkilowych, czyli najsilniejszy zapach.
Spośród 20 oznaczonych monomerów akrylan 2-metoksyfenylu (nr 19) wykazywał najniższy próg zapachu, który wynosił zaledwie 0,068 ng/powierzchnia.Próg zapachu estru 2-metoksyfenylowego, który jest szeroko stosowany jako esencja w przemyśle spożywczym i aromatyzującym, wynosi 0,088 ng/powierzchnia.Wskazuje to, że dwa estry o strukturze 2-metoksyfenylowej odgrywają rolę w tym samym akceptorze zapachu.
Badania Patricka Bauera i innych nad tymi 20 monomerami akrylanowymi wykazały, że monomery krótkołańcuchowe głównie wykazywały zapach podobny do siarki, gazu lżejszego i czosnku, podczas gdy monomery długołańcuchowe głównie wykazywały zapach podobny do grzybów, pelargonii i marchwi.Wszystkie monomery akrylanowe wykazywały stosunkowo niski próg zapachu, to znaczy wszystkie miały silny zapach.Progi zapachowe akrylanu butylu SEC i akrylanu 2-metoksyfenylu były szczególnie niskie, wykazując najsilniejszy zapach.Akrylan 2-hydroksyetylu i akrylan 2-hydroksypropylu miały najwyższy próg zapachu i najniższy zapach.
Czas publikacji: 07.06-2022